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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Cyclooctan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Cyclooctan</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Cyclooctan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>Octamethylen

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit mit muffigem Geruch<sup id="cite_ref-gestis_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-gestis-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">206-031-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>nahezu unlöslich in Wasser (7,9 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-gestis_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-gestis-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-gestis_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-gestis-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kein Erbrechen herbeiführen.">331</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Freisetzung in die Umwelt vermeiden.">273</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum / Arzt / … anrufen.">301+312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a><sup id="cite_ref-gestis_1-8" class="reference"><a href="#cite_note-gestis-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Cyclooctan</b> ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der <a href="Cycloalkane" title="Cycloalkane">Cycloalkane</a> gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen <a href="Konformation" title="Konformation">Konformeren</a> auftreten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung_und_Gewinnung">Darstellung und Gewinnung</h2></div>

<p>Die Verbindung kann durch eine <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von <a href="1%2C5-Cyclooctadien" title="1,5-Cyclooctadien">1,5-Cyclooctadien</a>, welches technisch aus <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a> erhalten wird, hergestellt werden.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Cyclooctan ist eine schwach riechende, farblose <a href="Fl%C3%BCssigkeit" title="Flüssigkeit">Flüssigkeit</a>. Der <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a> liegt bei <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 151,2 °C.<sup id="cite_ref-Meyer_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Meyer-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die molare <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt 43,35 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Finke_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Finke-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,98805, B = 1438,687 und C = −63,024 im Temperaturbereich von 369.9 K bis 467,5 K.<sup id="cite_ref-Finke_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Finke-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritischen Größen</a> betragen für die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)#Kritische_Temperatur_und_Druckverflüssigung" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Temperatur</a> 374 °C, für den <a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">kritischen Druck</a> 35,6 bar, das kritische Volumen 0,4 l·mol<sup>−1</sup> und für die kritische Dichte 2,44 mol·l<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In fester Phase treten drei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphe</a> Kristallformen auf.<sup id="cite_ref-Finke_6-2" class="reference"><a href="#cite_note-Finke-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Das Polymorph III wandelt sich bei −106,6 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von 6,306 kJ·mol<sup>−1</sup> in das Polymorph II um. Bei −89,4 °C erfolgt dann die Umwandlung von Polymorph II zum Polymorph I mit einer Umwandlungsenthalpie von 0,478 kJ·mol<sup>−1</sup>. Das Polymorph I schmilzt bei 14,8 °C mit einer <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> von 2,410 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Finke_6-3" class="reference"><a href="#cite_note-Finke-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a> beträgt bei 25 °C 215,53 J·mol<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup> bzw. 1,92 J·g<sup>−1</sup>·K<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Wilhelm_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wilhelm-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Cyclooctan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 28 °C. Die untere <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsgrenze</a> liegt bei 0,95 Vol.‑%.<sup id="cite_ref-gestis_1-9" class="reference"><a href="#cite_note-gestis-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 250 °C.<sup id="cite_ref-gestis_1-10" class="reference"><a href="#cite_note-gestis-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Konformationen">Konformationen</h2></div>

<p>Cyclooctan ist repräsentativ für viele Achterringe. Seine <a href="Konformation" title="Konformation">Konformation</a> wurde intensiv computerunterstützt untersucht. Hendrickson bemerkte, dass die „Boat-Chair“-Konformation die stabilste ist,<sup id="cite_ref-Hendrickson1967_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hendrickson1967-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> was von Allinger und seinen Mitarbeitern bestätigt wurde.<sup id="cite_ref-Dorofeeva1985_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Dorofeeva1985-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die „Crown“-Konformation ist weniger stabil.

</p>

<div class="gallerytext">Boat-Chair<sup id="cite_ref-:0_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div>

</li>

<div class="gallerytext">Crown<sup id="cite_ref-:0_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div>

</li>

</li>

</li>

<div class="gallerytext">Twist-Boat-Chair<sup id="cite_ref-:0_11-3" class="reference"><a href="#cite_note-:0-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div>

</li>

<div class="gallerytext">Twist-Chair-Chair<sup id="cite_ref-:0_11-4" class="reference"><a href="#cite_note-:0-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Cyclooctane?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Cyclooctan</a></span></b> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-gestis-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-gestis_1-10">k</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492985">Cyclooctan</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2020.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_130-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_3_130_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Physical Constants of Organic Compounds</i>, S. 3-130.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Usha Rani; Muralidhar Reddy; Sarangapani; Ravinder: in <a href="J._Indian_Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Indian Chem. Soc.">J. Indian Chem. Soc.</a> 84 (2007) 122–129.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Muralidhar Reddy; Krista Reddy; Shobha Rani; Buchi Reddy Ravinder: in <a href="J._Indian_Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Indian Chem. Soc.">J. Indian Chem. Soc.</a> 84 (2007) 733–738.</span>

</li>

<li id="cite_note-Meyer-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Meyer_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Meyer, E.F.; Hotz, C.A.: <i>Cohesive Energies in Polar Organic Liquids. 3. Cyclic Ketones</i> in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 21 (1976) 274–279, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60070a035">10.1021/je60070a035</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Finke-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Finke_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Finke_6-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Finke_6-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Finke_6-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: <i>Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties</i> in <a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a> 78 (1956) 5469–5476. <a href="https://doi.org/10.1021/ja01602a003" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01602a003">doi:10.1021/ja01602a003</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Daubert, T.E.: <i>Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes</i> in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 41 (1996) 365–372, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je9501548">10.1021/je9501548</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Wilhelm-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wilhelm_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wilhelm, E.; Faradjzadeh, A.; Grolier, J.-P.E.: <i>Molar excess heat capacities and excess volumes of 1,2-dichloroethane + cyclooctane, + mesitylene, and + tetrachloromethane</i> in <a href="J._Chem._Thermodyn." class="mw-redirect" title="J. Chem. Thermodyn.">J. Chem. Thermodyn.</a> 11 (1979) 979–984, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0021-9614%2879%2990047-8">10.1016/0021-9614(79)90047-8</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hendrickson1967-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hendrickson1967_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Hendrickson James B.: <cite style="font-style:italic">Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="J._Am._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Am. Chem. Soc.">J. Am. Chem. Soc.</a></cite> 1967, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7036–7043</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01002a036">10.1021/ja01002a036</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclooctan&rft.atitle=Molecular+Geometry+V.+Evaluation+of+Functions+and+Conformations+of+Medium+Rings&rft.au=Hendrickson+James+B.&rft.btitle=J.+Am.+Chem.+Soc.&rft.date=1967&rft.doi=10.1021%2Fja01002a036&rft.genre=book&rft.pages=7036-7043" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Dorofeeva1985-10"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Dorofeeva1985_10-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A.: <cite style="font-style:italic">The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="The_Journal_of_Physical_Chemistry" class="mw-redirect" title="The Journal of Physical Chemistry">The Journal of Physical Chemistry</a></cite>. 89. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 1985, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>252–257</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/j100248a015">10.1021/j100248a015</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Cyclooctan&rft.atitle=The+molecular+structure+and+conformation+of+cyclooctane+as+determined+by+electron+diffraction+and+molecular+mechanics+calculations&rft.au=Dorofeeva%2C+O.V.%2C%26%2332%3BMastryukov%2C+...&rft.date=1985&rft.doi=10.1021%2Fj100248a015&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=The+Journal+of+Physical+Chemistry&rft.pages=252-257&rft.volume=89.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4541846-9">4541846-9</a></span> </div>

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